0/151 و پیامهایی مربوط به چهار گروه کربونیل در ppm 0/154، 1/163، 9/164 و 7/168 نشان میدهد.
طیف Mass این ترکیب پیام یون مولکول (M+) را با فراوانی 1 درصد در 615 = m/z نشان میدهد. پیام اصلی در 274 = m/z مشاهده میشود. سایر شکستهای این ترکیب به از دست دادن شاخههای جانبی نظیر Ph-CH=CH-CHO ، CO2Me، Ph-N-C=O، و … مربوط میشود، که در نسبتهای مناسب m/z با شدتهای مختلف ظاهر میشود. برخی از شکستهای این ترکیب به صورت زیر میباشد:
شمای 3-2: گسستهای مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب I(a4)
دیاستریومر دوم II (a4). طیف IR این ترکیب دو پیام برای گروههای کربونیل در cm-1 1733 و cm-1 1705، دو پیام برای C=C در cm-1 1577 و cm-1 1496 و دو پیک مربوط به پیوندهای (Csp2-O) و (Csp3-O) در ناحیههای cm-1 1223 و 1073 نشان میدهد.
طیف H NMR1 این ترکیب در دمای اتاق دو پیام تکی برای پروتونهای متوکسی در ppm 44/3 و ppm 77/3، پیام چهارتایی با ثابتهای جفت شدن Hz 0/16 = 3JHH و Hz 6/7 = 3JHH در ناحیهی ppm 72/5 برای CH، یک پیام دوتایی با ثابت جفت شدن Hz 6/7 = 3JHH در ناحیهی ppm 45/6 برای CHNO، یک پیام دوتایی با ثابت جفت شدن Hz 6/15 = 3JHH در ناحیهی ppm 87/6 برای CH و پیامهای چندتایی در ناحیههای ppm 19/7 تا 57/7 برای پروتونهای حلقههای بنزنی نشان میدهد.
طیف C NMR13 این ترکیب در دمای اتاق، دو پیام در ppm 1/52 و ppm 7/52 برای کربنهای گروه OMe، یک پیام در ppm 3/86 مربوط به کربن کایرال CHNO، یک پیام در ppm 1/88 مربوط به کربن نوع چهارم، پیامی در ppm 4/97 مربوط به کربن اسپیرو، پیامهایی در ppm 0/120، 3/126، 0/127، 7/127، 2/128، 3/128، 5/128، 6/128، 8/128، 9/128، 0/129 و 1/129 مربوط به بیست و یک CH، چهار پیام در ppm 5/131، 7/133، 0/135 و 9/137 برای کربنهای نوع چهارم، پیامی مربوط به CH در ppm 2/138، یک پیام مربوط به کربن نوع چهارم در ppm 1/153 و پیامهایی مربوط به چهار گروه کربونیل در ppm 0/154، 7/162، 8/163 و 1/170 نشان میدهد.
طیف Mass این ترکیب پیام یون مولکول (M+) را با فراوانی 1 درصد در 615 = m/z نشان میدهد. پیام اصلی در 274 = m/z مشاهده میشود. سایر شکستهای این ترکیب به از دست دادن شاخههای جانبی نظیر Ph-CH=CH-CHO ، CO2Me، Ph-N-C=O، و … مربوط میشود، که در نسبتهای مناسب m/z با شدتهای مختلف ظاهر میشود. برخی از شکستهای این ترکیب به صورت زیر میباشد:
شمای 3-3: گسستهای مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب II(a4)
برای تعیین ساختار دیاستریومرهای I(a4) و II(a4)، از پیام تکی مربوط به پروتون گروه OCHN در این ترکیبات استفاده شده است. در دیاستریومرI این پروتون در ppm 05/5 δ= و در دیاستریومرII در ppm 45/6 δ= ظاهر شدهاست. با توجه به اینکه این هیدروژن در دیاستریومرII دیشیلدتر شدهاست حدس میزنیم این ناشی از اثر آنیزوتروپی گروه کربونیل حلقه هتروسیکل N’,N-دیفنیل پارابانیکاسید بر پروتون باشد و این هنگامی میسر خواهد بود که هیدروژن و گروه کربونیل در یک سمت (هر دو به سمت جلو یا هر دو به سمت عقب) باشد. به این ترتیب ساختار پیشنهادی هر دو دیاستریومر I و II تأیید میشود (شکل 1-1 ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبa 4).
شکل3-1- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبa 4
3-3-2- بررسی طیف دیمتیل-8-(4-برموفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](b4) و II(b4)[
دیاستریومر اول I (b4). طیف IR این ترکیب دو پیام برای گروههای کربونیل در cm-1 1737 و cm-1 1709، دو پیام برای C=C در cm-1 1598 و cm-1 1492 و دو پیک مربوط به پیوندهای (Csp2-O) و (Csp3-O) در ناحیههای cm-1 1220 و 1184 نشان میدهد.
طیف H NMR1 این ترکیب در دمای اتاق دو پیام تکی برای پروتونهای متوکسی در ppm 61/3 و ppm 86/3، یک پیام دوتایی با ثابت جفت شدن Hz 6/7 = 3JHH در ناحیهی ppm 00/5 برای CHNO، پیام چهارتایی با ثابتهای جفت شدن Hz 0/16 = 3JHH و Hz 6/7 = 3JHH در ناحیهی ppm 74/5 برای CH، یک پیام دوتایی با ثابت جفت شدن Hz 0/16 = 3JHH در ناحیهی ppm 49/6 برای CH و پیامهای چندتایی در ناحیههای ppm 07/7 تا 60/7 برای پروتونهای حلقههای بنزنی نشان میدهد.
طیف C NMR13 این ترکیب در دمای اتاق، دو پیام در ppm 6/52 و ppm 1/53 برای کربنهای گروه OMe، یک پیام در ppm 0/87 مربوط به کربن کایرال CHNO، یک پیام در ppm 6/87 مربوط به کربن نوع چهارم، پیامی در ppm 1/107 مربوط به کربن اسپیرو، پیامی مربوط به CH در ppm 1/120، یک پیام در ppm 6/122 برای کربن نوع چهارم، پیامهایی در ppm 3/126، 1/127، 3/128، 8/128، 0/129، 2/129، 3/129، 6/129، 8/129 و 4/130 مربوط هفده CH، پیامی مربوط به کربن نوع چهارم در ppm 9/131، یک پیام مربوط به دو CH در ppm 3/132، سه پیام در ppm 0/134، 9/134 و 4/137 برای کربنهای نوع چهارم، پیامی مربوط به CH در ppm 5/137، یک پیام مربوط به کربن نوع چهارم در ppm 4/150 و پیامهایی مربوط به چهار گروه کربونیل در ppm 9/153، 9/162، 8/164 و 6/168 نشان میدهد.
طیف Mass این ترکیب پیام یون مولکول (M+) را با فراوانی 1 درصد در 615 = m/z نشان میدهد. پیام اصلی در 274 = m/z مشاهده میشود. سایر شکستهای این ترکیب به از دست دادن شاخههای جانبی نظیر Ph-CH=CH-CHO ، CO2Me، Ph-N-C=O، و … مربوط میشود، که در نسبتهای مناسب m/z با شدتهای مختلف ظاهر میشود. برخی از شکستهای این ترکیب به صورت زیر میباشد:
شمای 3-4: گسستهای مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب I(b4)
دیاستریومر دوم II (b4). طیف IR این ترکیب دو پیام برای گروههای کربونیل در cm-1 1733 و cm-1 1709، دو پیام برای C=C در cm-1 1597 و cm-1 1492 و دو پیک مربوط به پیوندهای (Csp2-O) و (Csp3-O) در ناحیههای cm-1 1226 و 1071 نشان میدهد.
طیف H NMR1 این ترکیب در دمای اتاق دو پیام تکی برای پروتونهای متوکسی در ppm 50/3 و ppm 78/3، پیام چهارتایی با ثابتهای جفت شدن Hz 0/16 = 3JHH و Hz 0/8 = 3JHH در ناحیهی ppm 70/5 برای CH، یک پیام دوتایی با ثابت جفت شدن Hz 0/8 = 3JHH در ناحیهی ppm 41/6 برای CHNO، یک پیام دوتایی با ثابت جفت شدن Hz 0/16 = 3JHH در ناحیهی ppm 88/6 برای CH و پیامهای چندتایی در ناحیههای ppm 23/7 تا 56/7 برای پروتونهای حلقههای بنزنی نشان میدهد.
طیف C NMR13 این ترکیب در دمای اتاق، دو پیام در ppm 2/52 و ppm 9/52 برای کربنهای گروه OMe، یک پیام در ppm 4/86 مربوط به کربن کایرال CHNO، یک پیام در ppm 0/88 مربوط به کربن نوع چهارم، پیامی در ppm 2/99 مربوط به کربن اسپیرو، پیامی مربوط به CH در ppm 5/120، یک پیام مربوط به کربن نوع چهارم در ppm 5/122، پیامهایی در ppm 3/126، 1/127، 1/128، 3/128، 7/128، 0/129، 1/129، 2/129 و 6/130 مربوط به هفده CH، یک پیام مربوط به کربن نوع چهارم در ppm 5/131، پیامی مربوط به دو CH در ppm 2/132، سه پیام در ppm 5/133، 8/134 و 0/137 برای کربنهای نوع چهارم، پیامی مربوط به CH در ppm 6/138، یک پیام مربوط به کربن نوع چهارم در ppm 5/152 و پیامهایی مربوط به چهار گروه کربونیل در ppm 9/153، 6/162، 6/163 و 9/169 نشان میدهد.
طیف Mass این ترکیب پیام یون مولکول (M+) را با فراوانی 1 درصد در 615 = m/z نشان میدهد. پیام اصلی در 274 = m/z مشاهده میشود. سایر شکستهای این ترکیب به از دست دادن شاخههای جانبی نظیر Ph-CH=CH-CHO ، CO2Me، Ph-N-C=O، و … مربوط میشود، که در نسبتهای مناسب m/z با شدتهای مختلف ظاهر میشود. برخی از شکستهای این ترکیب به صورت زیر میباشد:
شمای 3-5: گسستهای مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب II(b4)
برای تعیین ساختار دیاستریومرهای I(b4) و II(b4)، از پیام تکی مربوط به پروتون گروه OCHN در این ترکیبات استفاده شده است. در دیاستریومرI این پروتون در ppm 00/5 δ= و در دیاستریومرII در ppm 41/6 δ= ظاهر شدهاست. با توجه به اینکه این هیدروژن در دیاستریومرII دیشیلدتر شدهاست حدس میزنیم این ناشی از اثر آنیزوتروپی گروه کربونیل حلقه هتروسیکل N’,N-دیفنیل پارابانیکاسید بر پروتون باشد و این هنگامی میسر خواهد بود که هیدروژن و گروه کربونیل در یک سمت (هر دو به سمت جلو یا هر دو به سمت عقب) باشد. به این ترتیب ساختار پیشنهادی هر دو دیاستریومر I و II تأیید میشود (شکل 1-1 ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبb 4).
شکل3-2- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبb 4
طیفهای مشتق 2-برمو I(g4) و II(g4) مشابه با 4-برمو میباشد مگر در پیامهای ناحیه آروماتیک که در نواحی متفاوت و با شکافتگیهای مختلف از 4-متیل ظاهر میشود.
3-3-3- بررسی طیف دیمتیل-8-(4-کلروفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](c4) و II(c4)[
دیاستریومر اول I (c4). طیف IR این ترکیب دو پیام برای گروههای کربونیل در cm-1 1741 و cm-1 1706، دو پیام برای C=C در cm-1 1598 و cm-1 1495 و دو پیک مربوط به پیوندهای (Csp2-O) و (Csp3-O) در ناحیههای cm-1 1221 و 1181 نشان میدهد.
طیف H NMR1 این ترکیب در دمای اتاق دو پیام تکی برای پروتونهای متوکسی در ppm 61/3 و ppm 87/3، یک پیام دوتایی با ثابت جفت شدن Hz 6/7 = 3JHH در ناحیهی ppm 00/5 برای CHNO، پیام چهارتایی با ثابتهای جفت شدن Hz 0/16 = 3JHH و Hz 6/7 = 3JHH در ناحیهی ppm 74/5 برای CH، یک پیام دوتایی با ثابت جفت شدن Hz 0/16 = 3JHH در ناحیهی ppm 50/6 برای CH و پیامهای چندتایی در ناحیههای ppm 14/7 تا 60/7 برای پروتونهای حلقههای بنزنی نشان میدهد.
طیف C NMR13 این ترکیب در دمای اتاق، دو پیام در ppm 6/52 و ppm 1/53 برای کربنهای گروه OMe، یک پیام در ppm 1/87 مربوط به کربن کایرال CHNO، یک پیام در ppm 6/87 مربوط به کربن نوع چهارم، پیامی در ppm 9/106 مربوط به کربن اسپیرو، پیامهایی در ppm 2/120، 3/126، 1/127، 3/128، 8/128، 1/129، 2/129، 3/129، 4/129، 6/129، 9/129 و 1/130 مربوط به بیست CH، پنج پیام در ppm 9/131، 0/134، 5/134، 9/134 و 9/136 برای کربنهای نوع چهارم، پیامی مربوط به CH در ppm 5/137، یک پیام مربوط به کربن نوع چهارم در ppm 5/150 و پیامهایی مربوط به چهار گروه کربونیل در ppm 9/153، 0/161، 9/164 و 6/168 نشان میدهد.
طیف Mass این ترکیب پیام یون مولکول (M+) را با فراوانی 1 درصد در 615 = m/z نشان میدهد. پیام اصلی در 274 = m/z مشاهده میشود. سایر شکستهای این ترکیب به از دست دادن شاخههای جانبی نظیر Ph-CH=CH-CHO ، CO2Me، Ph-N-C=O، و … مربوط میشود، که در نسبتهای مناسب m/z با شدتهای مختلف ظاهر میشود. برخی از شکستهای این ترکیب به صورت زیر میباشد:
شمای 3-6: گسستهای مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب I(c4)
دیاستریومر دوم II (c4). طیف IR این ترکیب دو پیام برای گروههای کربونیل در cm-1 1735 و cm-1 1706، دو پیام برای C=C در cm-1 1595 و cm-1 1495 و دو پیک مربوط به پیوندهای (Csp2-O) و (Csp3-O) در ناحیههای cm-1 1226 و 1184 نشان میدهد.
طیف H NMR1 این ترکیب در دمای اتاق دو پیام تکی برای پروتونهای متوکسی در ppm 49/3 و ppm 78/3، پیام چهارتایی با ثابتهای جفت شدن Hz 0/16 = 3JHH و Hz 0/8 = 3JHH در ناحیهی ppm 70/5 برای CH، یک پیام دوتایی با ثابت جفت شدن Hz 0/8 = 3JHH در ناحیهی ppm 42/6
