ناحیهی ppm 88/6 برای CH و پیامهای چندتایی در ناحیههای ppm 75/6 و 19/7 تا 57/7 برای پروتونهای حلقههای بنزنی نشان میدهد.
طیف C NMR13 این ترکیب در دمای اتاق، دو پیام در ppm 2/52 و ppm 8/52 برای کربنهای گروه OMe، یک پیام در ppm 5/86 مربوط به کربن کایرال CHNO، یک پیام در ppm 0/88 مربوط به کربن نوع چهارم، پیامی در ppm 0/99 مربوط به کربن اسپیرو، پیامهایی در ppm 5/120، 3/126، 1/127، 1/128، 4/128، 7/128، 0/129، 1/129، 2/129 و 3/130 مربوط به هجده CH، پنج پیام در ppm 5/131، 5/133، 4/134، 8/134 و 4/136 برای کربنهای نوع چهارم، پیامی مربوط به CH در ppm 6/138، یک پیام مربوط به کربن نوع چهارم در ppm 6/152 و پیامهایی مربوط به چهار گروه کربونیل در ppm 9/153، 6/162، 6/163 و 0/170 نشان میدهد.
طیف Mass این ترکیب پیام یون مولکول (M+) را با فراوانی 1 درصد در 615 = m/z نشان میدهد. پیام اصلی در 274 = m/z مشاهده میشود. سایر شکستهای این ترکیب به از دست دادن شاخههای جانبی نظیر Ph-CH=CH-CHO ، CO2Me، Ph-N-C=O، و … مربوط میشود، که در نسبتهای مناسب m/z با شدتهای مختلف ظاهر میشود. برخی از شکستهای این ترکیب به صورت زیر میباشد:
شمای 3-7: گسستهای مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب II(c4)
برای تعیین ساختار دیاستریومرهای I(c4) و II(c4)، از پیام تکی مربوط به پروتون گروه OCHN در این ترکیبات استفاده شده است. در دیاستریومرI این پروتون در ppm 00/5 δ= و در دیاستریومرII در ppm 42/6 δ= ظاهر شدهاست. با توجه به اینکه این هیدروژن در دیاستریومرII دیشیلدتر شدهاست حدس میزنیم این ناشی از اثر آنیزوتروپی گروه کربونیل حلقه هتروسیکل N’,N-دیفنیل پارابانیکاسید بر پروتون باشد و این هنگامی میسر خواهد بود که هیدروژن و گروه کربونیل در یک سمت (هر دو به سمت جلو یا هر دو به سمت عقب) باشد. به این ترتیب ساختار پیشنهادی هر دو دیاستریومر I و II تأیید میشود (شکل 1-1 ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبc 4).
شکل3-3- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبc 4
طیفهای مشتق 3-کلرو I(e4) و II(e4) مشابه با 4-کلرو میباشد مگر در پیامهای ناحیه آروماتیک که در نواحی متفاوت و با شکافتگیهای مختلف از 4-کلرو ظاهر میشود.
3-3-4- بررسی طیف دیمتیل-8-(3-متیلفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](f4) و II(f4)[
دیاستریومر اول I (f4). طیف IR این ترکیب دو پیام برای گروههای کربونیل در cm-1 1740 و cm-1 1704، دو پیام برای C=C در cm-1 1594 و cm-1 1502 و دو پیک مربوط به پیوندهای (Csp2-O) و (Csp3-O) در ناحیههای cm-1 1223 و 1036 نشان میدهد.
طیف H NMR1 این ترکیب در دمای اتاق، یک پیام تکی برای پروتونهای متیل در ppm 32/2، دو پیام تکی برای پروتونهای متوکسی در ppm 58/3 و ppm 85/3، یک پیام دوتایی با ثابت جفت شدن Hz 6/7 = 3JHH در ناحیهی ppm 02/5 برای CHNO، پیام چهارتایی با ثابتهای جفت شدن Hz 0/16 = 3JHH و Hz 6/7 = 3JHH در ناحیهی ppm 79/5 برای CH، یک پیام دوتایی با ثابت جفت شدن Hz 0/16 = 3JHH در ناحیهی ppm 47/6 برای CH و پیامهای چندتایی در ناحیههای ppm 03/7 تا 60/7 برای پروتونهای حلقههای بنزنی نشان میدهد.
طیف C NMR13 این ترکیب در دمای اتاق، یک پیام در ppm 1/21 برای کربن گروه Me، دو پیام در ppm 4/52 و ppm 9/52 برای کربنهای گروه OMe، یک پیام در ppm 1/87 مربوط به کربن کایرال CHNO، یک پیام در ppm 7/87 مربوط به کربن نوع چهارم، پیامی در ppm 5/104 مربوط به کربن اسپیرو، پیامهایی در ppm 8/120، 3/126، 1/127، 2/128، 4/128، 7/128، 9/128، 0/129، 1/129، 6/129، 7/129 و 8/129 مربوط به بیست CH، چهار پیام در ppm 0/132، 1/134، 1/135 و 6/135 برای کربنهای نوع چهارم، پیامی مربوط به CH در ppm 0/137، دو پیام مربوط به کربنهای نوع چهارم در ppm 5/138 و 2/151 و پیامهایی مربوط به چهار گروه کربونیل در ppm 0/154، 2/163، 9/164 و 8/168 نشان میدهد.
طیف Mass این ترکیب پیام یون مولکول (M+) را با فراوانی 1 درصد در 615 = m/z نشان میدهد. پیام اصلی در 274 = m/z مشاهده میشود. سایر شکستهای این ترکیب به از دست دادن شاخههای جانبی نظیر Ph-CH=CH-CHO ، CO2Me، Ph-N-C=O، و … مربوط میشود، که در نسبتهای مناسب m/z با شدتهای مختلف ظاهر میشود. برخی از شکستهای این ترکیب به صورت زیر میباشد:
شمای 3-8: گسستهای مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب I(f4)
دیاستریومر دوم II (f4). طیف IR این ترکیب دو پیام برای گروههای کربونیل در cm-1 1733 و cm-1 1706، دو پیام برای C=C در cm-1 1579 و cm-1 1502 و دو پیک مربوط به پیوندهای (Csp2-O) و (Csp3-O) در ناحیههای cm-1 1225 و 1072 نشان میدهد.
طیف H NMR1 این ترکیب در دمای اتاق یک پیام تکی برای پروتونهای متیل در ppm 31/2، دو پیام تکی برای پروتونهای متوکسی در ppm 46/3 و ppm 76/3، پیام چهارتایی با ثابتهای جفت شدن Hz 0/16 = 3JHH و Hz 0/8 = 3JHH در ناحیهی ppm 74/5 برای CH، یک پیام دوتایی با ثابت جفت شدن Hz 0/8 = 3JHH در ناحیهی ppm 43/6 برای CHNO، یک پیام دوتایی با ثابت جفت شدن Hz 0/16 = 3JHH در ناحیهی ppm 86/6 برای CH و پیامهای چندتایی در ناحیههای ppm 73/6 تا 57/7 برای پروتونهای حلقههای بنزنی نشان میدهد.
طیف C NMR13 این ترکیب در دمای اتاق، یک پیام در ppm 1/21 برای کربن گروه Me، دو پیام در ppm 0/52 و ppm 6/52 برای کربنهای گروه OMe، یک پیام در ppm 3/86 مربوط به کربن کایرال CHNO، یک پیام در ppm 2/88 مربوط به کربن نوع چهارم، پیامی در ppm 0/97 مربوط به کربن اسپیرو، پیامهایی در ppm 0/121، 3/126، 1/127، 7/127، 1/128، 3/128، 6/128، 8/128، 9/128، 0/129، 1/129 و 6/129 مربوط به بیست CH، چهار پیام در ppm 6/131، 7/133، 1/135 و 2/135 برای کربنهای نوع چهارم، پیامی مربوط به CH در ppm 0/138، دو پیام مربوط به کربنهای نوع چهارم در ppm 5/138 و 3/153 و پیامهایی مربوط به چهار گروه کربونیل در ppm 9/153، 7/162، 8/163 و 2/170 نشان میدهد.
طیف Mass این ترکیب پیام یون مولکول (M+) را با فراوانی 1 درصد در 615 = m/z نشان میدهد. پیام اصلی در 274 = m/z مشاهده میشود. سایر شکستهای این ترکیب به از دست دادن شاخههای جانبی نظیر Ph-CH=CH-CHO ، CO2Me، Ph-N-C=O، و … مربوط میشود، که در نسبتهای مناسب m/z با شدتهای مختلف ظاهر میشود. برخی از شکستهای این ترکیب به صورت زیر میباشد:
شمای 3-9: گسستهای مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب II(f4)
برای تعیین ساختار دیاستریومرهای I(f4) و II(f4)، از پیام تکی مربوط به پروتون گروه OCHN در این ترکیبات استفاده شده است. در دیاستریومرI این پروتون در ppm 02/5 δ= و در دیاستریومرII در ppm 43/6 δ= ظاهر شدهاست. با توجه به اینکه این هیدروژن در دیاستریومرII دیشیلدتر شدهاست حدس میزنیم این ناشی از اثر آنیزوتروپی گروه کربونیل حلقه هتروسیکل N’,N-دیفنیل پارابانیکاسید بر پروتون باشد و این هنگامی میسر خواهد بود که هیدروژن و گروه کربونیل در یک سمت (هر دو به سمت جلو یا هر دو به سمت عقب) باشد. به این ترتیب ساختار پیشنهادی هر دو دیاستریومر I و II تأیید میشود (شکل 1-1 ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبf 4).
شکل3-4- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبf 4
طیفهای مشتق 4-متیل I(d4) و II(d4) و 2-متیل I(h4) و II(h4) مشابه با 3-متیل میباشد مگر در پیامهای ناحیه آروماتیک که در نواحی متفاوت و با شکافتگیهای مختلف از 3-متیل ظاهر میشود.
3-3-5- بررسی طیف دیمتیل-8-(2-متوکسیفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](i4) و II(i4)[
دیاستریومر اول I (i4). طیف IR این ترکیب دو پیام برای گروههای کربونیل در cm-1 1737 و cm-1 1705، دو پیام برای C=C در cm-1 1578 و cm-1 1499 و دو پیک مربوط به پیوندهای (Csp2-O) و (Csp3-O) در ناحیههای cm-1 1217 و 1040 نشان میدهد.
طیف H NMR1 این ترکیب در دمای اتاق سه پیام تکی برای پروتونهای متوکسی در ppm 54/3، 61/3 و 82/3، یک پیام دوتایی با ثابت جفت شدن Hz 6/7 = 3JHH در ناحیهی ppm 10/5 برای CHNO، پیام چهارتایی با ثابتهای جفت شدن Hz 0/16 = 3JHH و Hz 6/7 = 3JHH در ناحیهی ppm 79/5 برای CH، یک پیام دوتایی با ثابت جفت شدن Hz 0/16 = 3JHH در ناحیهی ppm 45/6 برای CH و پیامهای چندتایی در ناحیههای ppm 74/6 تا 60/7 برای پروتونهای حلقههای بنزنی نشان میدهد.
طیف C NMR13 این ترکیب در دمای اتاق، سه پیام در ppm 2/52، ppm 7/52 و ppm 6/55 برای کربنهای گروه OMe، یک پیام در ppm 4/85 مربوط به کربن کایرال CHNO، یک پیام در ppm 5/85 مربوط به کربن نوع چهارم، پیامی در ppm 6/111 مربوط به کربن اسپیرو، پیامهایی در ppm 3/120، 7/120، 3/126، 8/126، 1/128، 6/128، 7/128، 9/128، 0/129، 8/129، 6/130 و 7/130 مربوط به بیست CH، چهار پیام در ppm 0/132، 5/134، 2/135 و 2/136 برای کربنهای نوع چهارم، پیامی مربوط به CH در ppm 0/137، دو پیام مربوط به کربنهای نوع چهارم در ppm 6/137 و 6/154 و پیامهایی مربوط به چهار گروه کربونیل در ppm 8/162، 8/164، 8/167 و 9/168 نشان میدهد.
طیف Mass این ترکیب پیام یون مولکول (M+) را با فراوانی 1 درصد در 615 = m/z نشان میدهد. پیام اصلی در 274 = m/z مشاهده میشود. سایر شکستهای این ترکیب به از دست دادن شاخههای جانبی نظیر Ph-CH=CH-CHO ، CO2Me، Ph-N-C=O، و … مربوط میشود، که در نسبتهای مناسب m/z با شدتهای مختلف ظاهر میشود. برخی از شکستهای این ترکیب به صورت زیر میباشد:
شمای 3-10: گسستهای مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب I(i4)
دیاستریومر دوم II (i4). طیف IR این ترکیب دو پیام برای گروههای کربونیل در cm-1 1732 و cm-1 1704، دو پیام برای C=C در cm-1 1578 و cm-1 1499 و دو پیک مربوط به پیوندهای (Csp2-O) و (Csp3-O) در ناحیههای cm-1 1217 و 1029 نشان میدهد.
طیف H NMR1 این ترکیب در دمای اتاق سه پیام تکی برای پروتونهای متوکسی در ppm 39/3، 72/3 و 79/3، پیام چهارتایی با ثابتهای جفت شدن Hz 0/16 = 3JHH و Hz 0/8 = 3JHH در ناحیهی ppm 83/5 برای CH، یک پیام دوتایی با ثابت جفت شدن Hz 0/8 = 3JHH در ناحیهی ppm 51/6 برای CHNO، یک پیام دوتایی با ثابت جفت شدن Hz 0/16 = 3JHH در ناحیهی ppm 86/6 برای CH و پیامهای چندتایی در ناحیههای ppm 79/6، 85/6، 16/7 تا 60/7 برای پروتونهای حلقههای بنزنی نشان میدهد.
طیف C NMR13 این ترکیب در دمای اتاق، سه پیام در ppm 8/51، 5/52 و 7/55 برای کربنهای گروه OMe، یک پیام در ppm 6/85 مربوط به کربن کایرال CHNO، یک پیام در ppm 8/85 مربوط به کربن نوع چهارم، پیامی در ppm 7/111 مربوط به کربن اسپیرو، پیامهایی در ppm 3/120، 6/120، 3/126، 7/126، 9/126، 7/127، 2/128، 6/128، 8/128، 9/128، 1/129، 5/130 و 7/130 مربوط به بیست CH، چهار پیام در ppm 7/131، 1/134، 3/135 و 3/136 برای کربنهای نوع چهارم، پیامی مربوط به CH در ppm 7/137، دو پیام مربوط به کربنهای نوع چهارم در ppm 4/138، 9/153 و پیامهایی مربوط به چهار گروه کربونیل در ppm 9/155، 4/162، 7/163 و 2/170 نشان میدهد.
طیف Mass این ترکیب پیام یون مولکول (M+) را با فراوانی 1 درصد در 615 = m/z نشان میدهد. پیام اصلی در 274 = m/z مشاهده میشود. سایر شکستهای این ترکیب به

مطلب مرتبط :   پایان نامه با کلید واژگاندوره بازگشت، استان گیلان، انحراف معیار

Written by 

دیدگاهتان را بنویسید